Sau khi tiếp quản Tottenham ở giữa mùa giải trước, Mourinho được kỳ vọng sẽ giúp đội bóng thành London sẽ thi đấu ổn định hơn ở mùa giải năm nay, chí ít họ có đủ sức cạnh tranh với top 4 Premier League, tuy nhiên HLV Jose Mourinho sẽ sớm phải đương đầu với những lo lắng bởi đội bóng của ông vẫn quá nhạt nhòa. 

Được thi đấu trên sân nhà tiếp Everton, nhưng Tottenham chỉ tạo ra một thế trận ngang ngửa đối thủ, họ cầm bóng 51% trong khi Everton cầm bóng 49% thời gian. Khả năng tổ chức tấn công của Everton tốt hơn hẳn đối chủ nhà, họ có tới 15 lần dứt điểm so với 9 lần của Tottenham. 

Những cơ hội ăn bàn của Everton cũng cao hơn hẳn Tottenham. Và đội khách đã một lần thành công với cú đánh đầu thành bàn của Calvert-Lewin ở phút 55. Xuất phát từ quả đá phạt ở bên trái của đội khách, Digne tạt bóng vào trung tâm vòng cấm địa và Calvert-Lewin băng xuống dũng mãnh, anh đánh đầu tung lưới đội chủ nhà mở tỉ số trận đấu.

Bị dẫn bàn từ đầu hiệp hai, nhưng Tottenham không thể vùng lên áp đảo đối thủ, thậm chí đội chủ nhà còn dính khá nhiều đòn phản công và may cho họ là không bị thủng lưới bàn thứ hai.  Hàng công của Tottenham quá mờ nhạt, Kane bị hàng thủ của Everton phong tỏa chặt nên vô hại, Moura hay Bergwijn thi đấu rất rối. Người thi đấu nổi nhất trên hàng công của Tottenham là Son Heung Min, tuy nhiên chỉ mình tiền đạo người Hàn Quốc nỗ lực là chưa đủ cứu vớt Tottenham khỏi thất bại.

Các tân binh quan trọng của hai đội đều được ra mắt trong trận đấu này.  Bên phía đội khách, HLV Carlo Ancelotti sử dụng ba cầu thủ Abdoulaye Doucoure, Allan và James Rodriguez, James Rodriguez ở đội hình xuất phát. Các cầu thủ mới mới dù chưa quá nổi bật trong chiến thắng của Everton, nhưng cũng cho thấy họ bắt nhịp tốt cùng đội bóng mới.

Bên phía Tottenham, Matt Doherty và Pierre-Emile Hojbjerg đều có mặt ở đội hình xuất phát, cả hai chưa gây được ấn tượng. Doherty rời sân ở phút 76 khi Mourinho muốn gia tăng tuyến tiền vệ, Hojbjerg dù thi đấu trọn trận nhưng cần thêm thời gian để hòa nhập tốt hơn với đội bóng mới. 

Thất bại ở trận đấu mở màn sẽ khiến đội bóng của Mourinho và cả chiến lược gia người Bồ Đào Nha sớm gặp áp lực. Nếu Tottenham không thi đấu khởi sắc hơn, gặt hái kết quả tốt hơn thì Mourinho cũng khó giữ ghế.

Chiến thắng trước Tottenham, Everton tạm xếp thứ năm do kém các đội bóng xếp trên chỉ số phụ, còn Tottenham rơi xuống vị trí thứ 16.